Para 2001 se incorporó al equipo el mediocampista Arturo Sanhueza y el delantero uruguayo Silvio Fernández. «aurinegro» 2015-16 con los objetivos de ganar el campeonato uruguayo y la Copa Libertadores. Las cosas no mejoraron y en 1991, tras realizar una pésima campaña, el club descendió luego de caer frente a su clásico rival Everton por 4 a 0 el 1 de diciembre de 1991, dos fechas antes del término del campeonato. La perseverancia del atacante tendría recompensa, pues en una jugada de ataque del equipo oriental, Luis recibiría el balón, eludiría al defensa Darío Verón y remataría al arco para que, luego de un leve desvío que descolocaría al guardameta paraguayo, la pelota tocara el vertical e ingresara al arco, convirtiendo así el primer tanto uruguayo. Debido en parte a la Guerra Fría, las misiones de paz sufrieron un parón entre 1978 y 1988, pero desde entonces han proliferado tanto en cantidad como en importancia logística y humana, llegando a suponer una crisis de éxito (Sánchez, 1995, p. 84). Estas misiones no tienen un reglamento preestablecido, ni un mandato único para todas. En la segunda mitad del año nuevamente no se consiguió superar la barrera de los cuartos de final, tanto en campeonato de Clausura como en la Copa Sudamericana.
En la fecha 20 solo se logró empatar ante Rangers de Talca y pareció que el campeonato se alejaba, sin embargo, en la siguiente fecha la victoria por 4 a 1 sobre el por entonces bicampeón Universidad de Chile, fue la primera de diez victorias consecutivas. 4 a 0 frente a Everton, logrando romper una racha de 29 años sin triunfos en Primera División, frente a su clásico rival. Lo único destacable de aquella temporada, fueron los avances en la Copa Chile 2008/09, donde se alcanzaron los cuartos de final donde cayeron 4-2 en penales tras empatar 0-0 frente a Huachipato. En 1984 el club descendió por tercera vez al ocupar la décima posición en la zona norte de la Primera División de Chile 1984 teniendo marcadas malas campañas los años siguientes donde serían una constante los problemas económicos donde incluso los jugadores tendrían que armar una cooperativa para pagar los sueldos pasando a ser ellos los dueños del club. Pero ya en otras ocasiones el Deportivo había demostrado que un estilo excesivamente ofensivo no le iba, y en esta campaña se corta la buena racha de las dos anteriores en Primera. Durante el torneo de clausura, con la pérdida de su goleador Sebastián Ubilla, que partió a Universidad de Chile, pero con la vuelta de Jorge Ormeño y de Tressor Moreno, el equipo no logra levantar cabeza, camiseta futbol lo que lo lleva a una racha negativa de 14 partidos sin ganar hasta el día de su 120 aniversario (13 por el torneo local y 1 por Copa Chile).
Durante años de malas campañas en la Segunda División de Chile destacaron jugadores como Jaime Bahamondes, Miguel Latín, Patricio Miranda, Dino Olivares, Gustavo Poirrier, Leonardo Ramírez entre otros. Roberto Fernández Bonillo: internacional absoluto con la Selección española, y militante entre otros equipos con el Valencia CF, el FC Barcelona, y el Villarreal CF. «el Clásico», siendo uno de los encuentros entre equipos de fútbol con mayor seguimiento mundial. En la última fecha, se enfrentaba a Audax Italiano como puntero del campeonato, con 3 puntos sobre la Universidad Católica, ante un Estadio Nacional con 50.000 personas que en su mayoría viajaron desde Valparaíso, se ganó por 4 a 2 con goles Renato Garrido, Silvio Fernández, Jaime Riveros y Joel Soto, coronándose campeón de fútbol chileno, tienda camisetas valencia luego de 33 años. Para el año 2012, se decide contratar al técnico Arturo Salah por un período de 3 años, durante las primeras fechas del torneo de apertura, se realiza una buena campaña, lo que le permite al paso de 4 fechas estar como puntero absoluto del torneo, y las goleadas 5-2 sobre Universidad de Concepción y Cobresal, destacando en esta etapa el delantero Sebastián Ubilla, lo que al término del torneo le permitiría ser uno de los 3 goleadores del apertura.
Con esto, el cuadro verde pudo sostener la categoría por un año más. Tras este resultado, se esperaba que el cuadro porteño obtendría buenos resultados en el resto del torneo, pero este solo viviría una nueva campaña irregular. El 4 de noviembre de 2009, y actuando como visitante en el Estadio Sausalito, se enfrentó a San Luis, ganándole por 2-1. En la vuelta, jugada en el día 8 de noviembre en el Estadio Regional Chiledeportes (hoy Estadio Elías Figueroa Brander), consiguió un empate 1-1 y así retornó a la división de honor del fútbol chileno ante más de 18.500 espectadores. En 1999 la directiva conformó un buen plantel con miras a obtener el ascenso esa misma temporada, sin embargo, transcurrido parte del torneo el club solo se ubicó en la medianía de la tabla, por lo cual se decidió cesar al entrenador Guillermo Páez y contratar en su lugar al exjugador de los años 1970, Jorge Garcés, con quien se obtuvo el ascenso en la última fecha, donde empató 1 a 1 ante Deportes Ovalle.
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